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Triethylamine → 6-allyl-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one

HRID 2091534
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091534
[Si:1]([O:8][C:9]([CH3:27])([CH3:26])[C@@H:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)([OH:19])[CH2:16][CH:17]=[CH2:18])[CH3:11])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].CCN(CC)CC.Cl[C:36](Cl)([O:38]C(=O)OC(Cl)(Cl)Cl)Cl>C(Cl)Cl>[CH2:16]([C:15]1([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[O:19][C:36](=[O:38])[N:12]([C@H:10]([C:9]([O:8][Si:1]([C:4]([CH3:5])([CH3:6])[CH3:7])([CH3:3])[CH3:2])([CH3:26])[CH3:27])[CH3:11])[CH2:13][CH2:14]1)[CH:17]=[CH2:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 584852601-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ylamino)-3-phenylhex-5-en-3-ol

Produkt 1

HCID 584852646-allyl-3-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-oneAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-((S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-ylamino)-3-phenylhex-5-en-3-ol (550 mg, 1.41 mmol) and Et3N (1.4 g, 14.1 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added triphosgene (138 mg, 0.46 mmol) at 0° C. The formed mixture was heated to reflux overnight. The mixture was washed with water. The organic phase was separated and concentrated to give the crude product which was purified by TLC to afford 6-allyl-3-((2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutan-2-yl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one (100 mg, 17%). 1H NMR (CDCl3): 0.00 (s, 6H), 0.73 (s, 9H), 1.08 (s, 3H), 1.12 (d, 3H), 1.21 (s, 3H), 2.83 (q, 1H), 4.08 (brs, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe formed mixture was heated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. washThe mixture was washed with water
  4. customThe organic phase was separated
  5. concentrationconcentrated
  6. customto give the crude product which
  7. customwas purified by TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63429bee30134d0b8b8cb2ce001fdb9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440658B2

Notizen zur Reaktion

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