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Hydrazine hydrate (1:1) → 4-bromo-N-(5-(hydrazinecarbonyl)thiophen-3-yl)picolinamide

HRID 2091611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091611
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:16]([O:18]C)=O)[S:14][CH:15]=2)=[O:9])[CH:3]=1.O.[NH2:21][NH2:22]>C(O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]([C:16]([NH:21][NH2:22])=[O:18])[S:14][CH:15]=2)=[O:9])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 66628543Methyl 4-(4-bromopicolinamido)thiophene-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 666284524-bromo-N-(5-(hydrazinecarbonyl)thiophen-3-yl)picolinamideAusbeute 101,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The methyl 4-(4-bromopicolinamido)thiophene-2-carboxylate (2.7 g, 6.9 mmol) was dissolved in ethanol, hydrazine hydrate (1.4 mL, 28 mmol) was added and the reaction was refluxed overnight. The reaction mixture was concentrated, and the solids were suspended in acetonitrile and filtered to afford 2.4 g (70%) 4-bromo-N-(5-(hydrazinecarbonyl)thiophen-3-yl)picolinamide as a white solid. M+1=341.1

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was refluxed overnight
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e3c567faaa84e1ebc8cbb177885228e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440665B2

Notizen zur Reaktion

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