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2-(propan-2-yl)-1H-1,3-benzodiazole → (4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidin-1-yl)(2-(2-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanone

HRID 2091858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091858
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)[C:5]2[N:11]=[C:10]([C:12]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][CH:17]([C:20]([OH:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:16][CH2:15]3)=[O:13])[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH:30]([C:33]1[NH:37][C:36]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:35]=2[N:34]=1)([CH3:32])[CH3:31].CC(C)([O-])C.[Na+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CC(C)([P](C(C)(C)C)([Pd][P](C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C>[OH:23][C:20]([CH:17]1[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:12]([C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:6]3[N:7]=[C:2]([N:34]4[C:35]5[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:36]=5[N:37]=[C:33]4[CH:30]([CH3:32])[CH3:31])[N:3]=[C:4]([N:24]4[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]4)[C:5]=3[N:11]=2)=[O:13])[CH2:15][CH2:16]1)([CH3:22])[CH3:21]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 221212-(propan-2-yl)-1H-1,3-benzodiazoleHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 58404959(2-Chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)(4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidin-1-yl)methanone

Produkt 1

HCID 53378372(4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidin-1-yl)(2-(2-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 178418851HCID 178418851, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

(2-Chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)(4-(2-hydroxypropan-2-yl)piperidin-1-yl)methanone from Example 118 (80 mg) was reacted with 2-isopropyl-1H-benzo[d]imidazole (1.05 eq), sodium tert-butoxide (2 eq), palladium acetate (0.1 eq) and bis(tri-t-butylphosphine)palladium (0.1 eq). The tube was flushed with nitrogen for 10 minutes before adding Toluene (2 mL). The reaction was microwaved at 145° C. for 20 minutes. The crude was loaded onto a Biotage isolute scx-2 cartridge, eluted with 2M ammonia in MeOH then purified by flash column chromatography to afford 6.6 mg of 119.

Aufarbeitung

  1. customThe tube was flushed with nitrogen for 10 minutes
  2. additionbefore adding Toluene (2 mL)
  3. customThe reaction was microwaved at 145° C. for 20 minutes
  4. washeluted with 2M ammonia in MeOH
  5. customthen purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b0652c4ca194142883e8cdedfbb9f0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440651B2

Notizen zur Reaktion

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