StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrahydro-4H-pyran-4-one → 4-(6-((2H-pyran-4(3H,5H,6H)-ylidene)methyl)-2-chloropyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine

HRID 2091912
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091912
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]2)[C:5]2[N:11]=[C:10]([CH2:12]P(=O)(OC)OC)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[O:33]1[CH2:38][CH2:37][C:36](=O)[CH2:35][CH2:34]1>C1COCC1>[O:33]1[CH2:38][CH2:37][C:36](=[CH:12][C:10]2[CH:9]=[CH:8][C:6]3[N:7]=[C:2]([Cl:1])[N:3]=[C:4]([N:19]4[CH2:20][CH2:21][O:22][CH2:23][CH2:24]4)[C:5]=3[N:11]=2)[CH2:35][CH2:34]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 121599Tetrahydro-4H-pyran-4-oneHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 58405032Dimethyl (2-chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methylphosphonate

Produkt 1

HCID 584050234-(6-((2H-pyran-4(3H,5H,6H)-ylidene)methyl)-2-chloropyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
3×

Versuchsvorschrift

To a suspension of dimethyl (2-chloro-4-morpholinopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methylphosphonate from Example 117 (0.45 g) in anhydrous THF (6 mL) at 0° C. was added 2.0 M of lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran (1.5 eq). The resulting solution was allowed to warm to RT before adding a solution of dihydro-2H-pyran-4(3H)-one (1.5 eq) in anhydrous THF (3 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h, then partitioned between brine and Ethyl Acetate. The organic layer was isolated, dried (MgSO4), concentrated and recrystallized from methanol. The light yellow solid was filtered and collected to give 0.36 g of 4-(6-((2H-pyran-4(3H,5H,6H)-ylidene)methyl)-2-chloropyrido[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between brine and Ethyl Acetate
  2. customThe organic layer was isolated
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customrecrystallized from methanol
  6. filtrationThe light yellow solid was filtered
  7. customcollected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c47b8d86f4aa4313923079b222b2eb41
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440651B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion