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Potassium Phosphate, Tribasic → 4'-Amino-5'-methoxy-N,2'-dimethylbiphenyl-4-carboxamide

HRID 2091950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091950
Cl[C:2]1[C:8]([CH3:9])=[CH:7][C:5]([NH2:6])=[C:4]([O:10][CH3:11])[CH:3]=1.[CH3:12][NH:13][C:14]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19](B(O)O)=[CH:18][CH:17]=1)=[O:15].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(O)CCC.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[NH2:6][C:5]1[C:4]([O:10][CH3:11])=[CH:3][C:2]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:16]([C:14]([NH:13][CH3:12])=[O:15])=[CH:17][CH:18]=2)=[C:8]([CH3:9])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 807824-Chloro-5-methyl-o-anisidineHCID 27735264-(Methylcarbamoyl)benzeneboronic acidHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl

Produkt 1

HCID 595867914'-Amino-5'-methoxy-N,2'-dimethylbiphenyl-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 4-chloro-2-methoxy-5-methylaniline (2.0 g, 11.7 mmol), 4-(methylcarbamoyl)phenylboronic acid (2.08 g, 11.7 mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (1.20 g, 2.9 mmol), Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.2 mmol), and K3PO4 (7.4 g, 34.9 mmol) in 80 mL of n-butanol is degassed and heated at 130° C. overnight. The reaction mixture is filtered through a pad of celite, and concentrated in vacuo. The crude product mixture is partitioned between EtOAc and brine, the collected organic extracts are dried (Na2SO4), concentrated, and purified by silica gel chromatography (EtOAc/Hexanes:1/4) to afford 4′-Amino-5′-methoxy-N,2′-dimethylbiphenyl-4-carboxamide; ESMS m/z 271.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customis degassed
  2. filtrationThe reaction mixture is filtered through a pad of celite
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude product mixture is partitioned between EtOAc and brine
  5. dry with materialthe collected organic extracts are dried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by silica gel chromatography (EtOAc/Hexanes:1/4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea0f7abac9e943299b314cdd1ce31e0e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440681B2

Notizen zur Reaktion

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