StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonium formate → (R)-2-amino-3-hydroxy-N-(4-(2-(4-morpholinophenylamino)pyrimidin-4-yl)phenyl)propanamide

HRID 2091966
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2091966
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:32]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]4[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]4)=[CH:22][CH:21]=3)[N:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5].C([O-])=O.[NH4+]>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:32][C@H:3]([CH2:2][OH:1])[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([N:26]4[CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH2:31]4)=[CH:22][CH:21]=3)[N:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 70271434(R)-benzyl 3-hydroxy-1-(4-(2-(4-morpholino-phenylamino)pyrimidin-4-yl)phenylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 57991089(R)-2-amino-3-hydroxy-N-(4-(2-(4-morpholinophenylamino)pyrimidin-4-yl)phenyl)propanamideAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (R)-benzyl 3-hydroxy-1-(4-(2-(4-morpholinophenylamino)-pyrimidin-4-yl)phenylamino)-1-oxopropan-2-ylcarbamate from the step above in MeOH (10 mL) was added Pd(OH)2 (134 mg) and ammonium formate (369 mg, 5.85). The mixture was heated at 60° C. for 2 hours, cooled down to room temperature, and filtered on Celite by eluting with MeOH. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was purified by preparatory HPLC (TFA). The TFA salt was removed by using basic resin to afford (R)-2-amino-3-hydroxy-N-(4-(2-(4-morpholinophenylamino)pyrimidin-4-yl)phenyl)propanamide 365 (346 mg, 68%). 1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): 9.39 (s, 1H), 8.44 (d, 1H), 8.13 (d, 2H), 7.83 (d, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.29 (d, 1H), 6.94 pm (d, 2H), 4.94 (m, 1H), 3.75 (m, 4H), 3.60 (m, 2H), 3.46 (m, 1H), 3.05 (m, 4H); MS (EI) m/z for C23H26N6O3: 435.4 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled down to room temperature
  2. filtrationfiltered on Celite
  3. washby eluting with MeOH
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified by preparatory HPLC (TFA)
  6. customThe TFA salt was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4198f0406dbb4db7a70dc3d7625200c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440663B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion