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Benzyl Bromide → tert-butyl 5-benzylhexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2(3H)-carboxylate

HRID 2092210
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092210
[CH2:1](Br)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:9]1[CH:17]2[CH:12]([CH2:13][NH:14][CH2:15][CH2:16]2)[CH2:11][N:10]1[C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>O1CCCC1>[CH2:1]([N:14]1[CH2:15][CH2:16][CH:17]2[CH2:9][N:10]([C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:11][CH:12]2[CH2:13]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 232828821,1-Dimethylethyl octahydro-2H-pyrrolo(3,4-c)pyridine-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 68725101tert-butyl 5-benzylhexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2(3H)-carboxylateAusbeute 98,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.777 g of benzylbromide (4.54 mmol) were added dropwise to a mixture of 1.028 g of commercially available tert-butyl hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-2(3H)-carboxylate (4.54 mmol), 1.883 g potassium carbonate (13.62 mmol) and a spatula tip of 18-crown-6 in 25 ml of tetrahydrofurane. The reaction mixture was stirred for 16 h at room temperature, filtered and the filtrate was concentrated. The residue was dissolved in dichloromethane, the organic layer was washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to yield 1.413 g of product that was used in the subsequent step without further purification.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  4. washthe organic layer was washed with water
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f76916d2951a4dfdac6646c7cc459900
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440694B2

Notizen zur Reaktion

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