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3-(Trifluoromethyl)aniline → 6-bromo-7-methyl-8-nitro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-amine

HRID 2092308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092308
[F:1][C:2]([F:11])([F:10])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[NH2:6].[Br:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:20](=[C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[C:22]=1[CH3:23])[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]2Cl>CC(O)C>[Br:12][C:13]1[CH:14]=[C:15]2[C:20](=[C:21]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[C:22]=1[CH3:23])[N:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]2[NH:6][C:5]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:3]([C:2]([F:10])([F:11])[F:1])[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 589422476-Bromo-4-chloro-7-methyl-8-nitroquinazoline

Produkt 1

HCID 673386296-bromo-7-methyl-8-nitro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-amineAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial were added 3-(trifluoromethyl)aniline (343 μl, 2777 μmol), 6-bromo-4-chloro-7-methyl-8-nitroquinazoline (840 mg, 2777 μmol) and IPA (5 mL). The reaction mixture was heated to 140° C. for 20 min. On cooling a ppt was observed to form which was then washed with hexane, filtered and air-dried to afford 6-bromo-7-methyl-8-nitro-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-4-amine (569 mg, 48.0% yield) as an amorphous yellow solid. MS (M+H)+ 427, 429.

Aufarbeitung

  1. temperatureOn cooling a ppt
  2. customto form which
  3. washwas then washed with hexane
  4. filtrationfiltered
  5. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54e8f156acc44e15b38444e0fd19c5e7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440674B2

Notizen zur Reaktion

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