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5-Nitro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridine → 6-(2,2,2-Trifluoroethoxy)pyridin-3-amine

HRID 2092662
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092662
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:8][CH:9]=1)([O-])=O.[H][H]>CO.[Pd]>[F:15][C:12]([F:13])([F:14])[CH2:11][O:10][C:7]1[N:8]=[CH:9][C:4]([NH2:1])=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6137185-Nitro-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 5431566-(2,2,2-Trifluoroethoxy)pyridin-3-amineAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Nitro-2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-pyridine (20.5 g, obtained in example 108, step 1) was dissolved in methanol (160 mL). Palladium on activated charcoal (1.96 g, 10% Pd) was added and an atmosphere of hydrogen was introduced at RT. The mixture was stirred under hydrogen for 72 hours. The reaction mixture was filtered over dicalite speed plus (Acros Organics), washed with ethyl acetate and the solvent was evaporated. The residue was purified by flash chromatography (silica gel, gradient of heptane in ethyl acetate) to give the title compound as a brown liquid (16.49 g, 91%). MS (m/e): 193.1 [MH+].

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered over dicalite speed plus (Acros Organics)
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. customthe solvent was evaporated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel, gradient of heptane in ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd6002a99ab8485c86ce701f21034f46
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440710B2

Notizen zur Reaktion

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