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Triethylamine → HCID 67238013, Verbindung

HRID 2092747
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092747
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:4]([C:13]2[CH:14]=[N:15][N:16]([CH3:18])[CH:17]=2)[N:3]=1.[NH2:19][C@@H:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@@H:21]1[NH:26][C:27](=[O:33])[O:28][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30].CCN(CC)CC>CC(N(C)C)=O>[C:29]([O:28][C:27]([NH:26][C@H:21]1[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][C@H:20]1[NH:19][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:4]([C:13]2[CH:14]=[N:15][N:16]([CH3:18])[CH:17]=2)[N:3]=1)=[O:33])([CH3:32])([CH3:30])[CH3:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1514389(1S,2R)-Cyclohexane-1,2-diamine, N1-BOC protectedHCID 58317739Methyl 2-chloro-4-methyl-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 67238013HCID 67238013, VerbindungAusbeute 44,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of methyl 2-chloro-4-methyl-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyrimidine-5-carboxylate (0.227 g, 0.851 mmol) and tert-butyl (1S,2R)-2-aminocyclohexylcarbamate (0.182 g, 0.851 mmol) in DMA (3 mL) was added Et3N (0.356 mL, 2.55 mmol). The reaction mixture was heated at 90° C. for 4 h. The reaction mixture was cooled to RT and poured onto ice. The solid was filtered and dried under high vacuum to yield the title compound as an off-white foam (170 mg). [M+H] calc'd for C22H32N6O4, 445. found, 445.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to RT
  2. additionpoured onto ice
  3. filtrationThe solid was filtered
  4. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e51559abe50447d898e0585821aa859e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440689B2

Notizen zur Reaktion

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