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Trifluoroacetic acid → Mivavotinib

HRID 2092768
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092768
[F:1][C:2]1[C:3]2[CH2:31][NH:30][C:29](=[O:32])[C:4]=2[C:5]([C:23]2[CH:24]=[N:25][N:26]([CH3:28])[CH:27]=2)=[N:6][C:7]=1[NH:8][C@@H:9]1[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@@H:10]1[NH:15]C(=O)OC(C)(C)C.[C:33]([OH:39])([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])=[O:34]>C(Cl)Cl>[C:33]([OH:39])([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])=[O:34].[NH2:15][C@H:10]1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C@H:9]1[NH:8][C:7]1[N:6]=[C:5]([C:23]2[CH:24]=[N:25][N:26]([CH3:28])[CH:27]=2)[C:4]2[C:29](=[O:32])[NH:30][CH2:31][C:3]=2[C:2]=1[F:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86654710tert-butyl (1S,2R)-2-(7-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-ylamino)cyclohexylcarbamate

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 53252276MivavotinibAusbeute 60,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl (1S,2R)-2-(7-fluoro-4-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-6-ylamino)cyclohexylcarbamate (15 mg, 0.034 mmol) and TFA (0.5 mL, 6.49 mmol) in DCM (0.5 mL) was stirred at RT for 30 min. The reaction mixture was concentrated and the resulting residue was purified by preparative HPLC to give a TFA salt of the title compound (7 mg, 60.2%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.37-2.01 (m, 8H), 3.67 (br s, 1H), 3.89 (s, 3H), 4.32-4.43 (m, 2H), 4.45 (br s, 1H), 6.77 (d, J=6.35 Hz, 1H), 7.93 (br s, 3H), 8.30 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.84 (s, 1H). [M+H] calc'd for C17H21FN6O, 345. found, 345.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe resulting residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6c373af5fbde4340ae9484a51643479d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440689B2

Notizen zur Reaktion

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