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Diisopropylethylamine → (R)-Methyl 6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropylamino)-4-cyano-2-(m-tolylamino)nicotinate

HRID 2092845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092845
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]#[N:13])[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([NH:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH3:21])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:3]=1.[NH2:22][CH2:23][C@@H:24]([NH:28][C:29](=[O:35])[O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH2:25][O:26][CH3:27].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:31]([O:30][C:29]([NH:28][C@@H:24]([CH2:25][O:26][CH3:27])[CH2:23][NH:22][C:2]1[CH:11]=[C:10]([C:12]#[N:13])[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([NH:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH3:21])[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:3]=1)=[O:35])([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58317587Methyl 6-chloro-4-cyano-2-(m-tolylamino)nicotinateHCID 59199768tert-butyl N-((2R)-1-amino-3-methoxypropan-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 67238996(R)-Methyl 6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropylamino)-4-cyano-2-(m-tolylamino)nicotinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a screw-top vial was added methyl 6-chloro-4-cyano-2-(m-tolylamino)nicotinate (0.28 g, 0.928 mmol), (R)-tert-Butyl 1-amino-3-methoxypropan-2-ylcarbamate (0.227 g, 1.114 mmol), and DIPEA (0.211 mL, 1.206 mmol) in DMF (3 mL). The resulting yellow solution was stirred at RT for 12 h, diluted with EtOAc (30 mL) and washed with water (2×20 mL) and brine (20 mL). The organic phase was dried with Na2SO4 and concentrated to give the title compound as thick yellow oil, which was used without further purification (470 mg). [M+H] calc'd for C24H31N5O5, 470. found, 470.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (2×20 mL) and brine (20 mL)
  2. dry with materialThe organic phase was dried with Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d46447a99e444778994d6af24147cc4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440689B2

Notizen zur Reaktion

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