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Acetic Anhydride → 1-(3,7-Dinitro-10h-phenothiazin-10-yl)ethanone

HRID 2092905
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092905
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[NH:8][C:9]3[C:14]([S:15][C:16]=2[CH:17]=1)=[CH:13][C:12]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:11][CH:10]=3)([O-:3])=[O:2].[C:21](OC(=O)C)(=[O:23])[CH3:22]>N1C=CC=CC=1>[N+:18]([C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]([C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:7]3[C:16]([S:15][C:14]=2[CH:13]=1)=[CH:17][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=3)([O-:20])=[O:19]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 43717973,7-dinitro-10H-phenothiazine

Produkt 1

HCID 2623651-(3,7-Dinitro-10h-phenothiazin-10-yl)ethanoneAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3,7-dinitrophenothiazine (MW 289.27, 24.0 g, 82.96 mmol), acetic anhydride (MW 102.09, 151 g, 1.48 mol) and pyridine (100 cm3) was stirred at reflux for 18 hours. The warm solution was then cooled to room temperature and poured carefully over ice water. The precipitate formed was filtered to give the title compound (MW 331.26, 21.14 g, 63.81 mmol, 77%) as a sand coloured solid which was recrystallised from acetone to give light yellow needles.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 18 hours
  2. customThe precipitate formed
  3. filtrationwas filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-756694b910314250bc4733bcd67cf930
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440821B2

Notizen zur Reaktion

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