StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 3-Methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl ester

HRID 2092989
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2092989
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7](I)=[C:6]([O:11][CH2:12][C:13]([CH3:15])=[CH2:14])[CH:5]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH:23]1[C:32]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH:26]=[CH:25][C:24]=1B(O)O>CN(C=O)C.[Cl-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[C:13]([CH3:15])([CH2:14][C:25]3[CH:24]=[CH:23][C:32]4[C:27](=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=4)[CH:26]=3)[CH2:12][O:11][C:6]=2[CH:5]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734375(Naphthalen-2-yl)boronic acidHCID 251290454-Iodo-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 684764713-Methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid methyl esterAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 70681
Tetrabutylammonium Chloride
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 4-Iodo-3-(2-methyl-allyloxy)-benzoic acid methyl ester (455 mg, 1.37 mmol) in DMF (15 mL) were added Potassium carbonate (379 mg, 2.74 mmol), Tetrabutylammonium chloride (380 mg, 1.37 mmol), Palladium acetate (25.6 mg, 0.136 mmol) in DMF (5 mL) and 2-Naphthylboronic acid, (282 mg, 1.64 mmol) was submitted to microwave irradiation at 150° C. for 16 minutes. The resulting mixture was filtered over silica, washed with water, dried over MgSO4 and concentrated. Column chromatography (silica gel, heptane/CH2Cl2: 4/6) afforded 100 mg (22%) of the title compound as a slightly brown oil which crystallized.

Aufarbeitung

  1. customirradiation at 150° C. for 16 minutes
  2. filtrationThe resulting mixture was filtered over silica
  3. washwashed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18825ff8b9ec452eadfae6506a2857cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440832B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion