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4-Methylmorpholine → n-(2-Aminophenyl)-5-(biphenyl-4-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide

HRID 2093057
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093057
[C:1]1([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]([OH:9])=O)=[CH:3][CH:2]=1.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N=C=NCCCN(C)C)C.CN1CCOCC1.[NH2:44][C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:46]=1[NH:51][C:52]([C:54]1[S:55][C:56]2[CH2:57][NH:58][CH2:59][CH2:60][C:61]=2[N:62]=1)=[O:53]>CN(C=O)C>[NH2:44][C:45]1[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:46]=1[NH:51][C:52]([C:54]1[S:55][C:56]2[CH2:57][N:58]([C:7]([C:4]3[CH:3]=[CH:2][C:1]([C:10]4[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=4)=[CH:6][CH:5]=3)=[O:9])[CH2:59][CH2:60][C:61]=2[N:62]=1)=[O:53]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 66724(1,1'-Biphenyl)-4-carboxylic acidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 58117006N-(2-aminophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 66865245
n-(2-Aminophenyl)-5-(biphenyl-4-ylcarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of biphenyl-4-carboxylic acid (1.0 mmol) in dry 10 mL DMF, were added 1-hydroxybenzotriazole (1.2 mmol), 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide (2 mmol) and N-methylmorpholine (2.0 mmol). Solution was cooled to 0° C.N-(2-aminophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide obtained from step VIII of example 1 (1.1 mmole.) was then added and mixture was stirred at room temperature overnight. Reaction mixture was concentrated, diluted with water, extracted with dichloromethane, washed with brine solution, and dried over anhydrous Na2SO4. Concentrated and purified by column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. concentrationwas concentrated
  3. additiondiluted with water
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. washwashed with brine solution
  6. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  7. concentrationConcentrated
  8. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-50bf951b9f1b439b8af8161298520a62
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440830B2

Notizen zur Reaktion

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