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4-Toluenesulfonyl chloride → N-(2-aminophenyl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]-thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide

HRID 2093071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093071
C(N(CC)CC)C.[NH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:15][C:16]([C:18]1[S:19][C:20]2[CH2:21][NH:22][CH2:23][CH2:24][C:25]=2[N:26]=1)=[O:17].[CH3:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])=[CH:30][CH:29]=1>C1COCC1>[NH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[NH:15][C:16]([C:18]1[S:19][C:20]2[CH2:21][N:22]([S:34]([C:31]3[CH:32]=[CH:33][C:28]([CH3:27])=[CH:29][CH:30]=3)(=[O:36])=[O:35])[CH2:23][CH2:24][C:25]=2[N:26]=1)=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 58117006N-(2-aminophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide

Produkt 1

HCID 25231102N-(2-aminophenyl)-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]-thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Triethyl amine (1.0 eq) was added to solution of N-(2-aminophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamide obtained in step VIII of example I (1.0 mmol) in 10 mL THF. The solution was cooled to 0° C. 4-Methyl-benzenesulfonyl chloride (1.0 mmol) was added slowly with continuous stirring. Reaction mixture was brought to room temperature and stirred for 2 h Reaction mixture was concentrated, diluted with water, extracted dichloromethane, washed with brine solution, and dried over anhydrous Na2SO4. Concentrated and purified by column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customwas brought to room temperature
  3. customReaction mixture
  4. concentrationwas concentrated
  5. additiondiluted with water
  6. extractionextracted dichloromethane
  7. washwashed with brine solution
  8. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  9. concentrationConcentrated
  10. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b6a36a2e8c0433680e5e0eb97cf45a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440830B2

Notizen zur Reaktion

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