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Ethanol → ethyl 6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate

HRID 2093106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093106
[N:1]1(C(OC(C)(C)C)=O)[C:5]2=[CH:6][N:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[CH:3]=[C:2]1[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11].[CH2:22](Br)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1.C(O)C.[BH4-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH2:22]([N:7]1[CH2:8][CH2:9][C:4]2[CH:3]=[C:2]([C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])[NH:1][C:5]=2[CH2:6]1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 7498Benzyl BromideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 201582281-tert-Butoxycarbonyl-2-ethoxycarbonyl-6-azaindole

Produkt 1

HCID 66864599ethyl 6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-tert-butyl 2-ethyl 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-1,2-dicarboxylate (1.0 eq) in DMF was added benzyl bromide (1.0 eq.) and heated to 80° C. for 4 hrs. Reaction mixture was evaporated to dryness. The product obtained was dissolved aqueous ethanol and NaBH4 (1.5 eq.) was added at 0° C. and stirred for 4 hrs. Reaction was quenched with water, extracted with dichloromethane, dried over anhydrous sodium sulphate and concentrated under reduced pressure to afford crude product, which, on purification by column chromatography afforded ethyl 6-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine-2-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. customReaction mixture
  2. customwas evaporated to dryness
  3. customThe product obtained
  4. additionwas added at 0° C.
  5. customReaction
  6. customwas quenched with water
  7. extractionextracted with dichloromethane
  8. dry with materialdried over anhydrous sodium sulphate
  9. concentrationconcentrated under reduced pressure
  10. customto afford crude product, which
  11. customon purification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-212ac8f8efbd4c6b86dfe6d5c1f68252
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08440830B2

Notizen zur Reaktion

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