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Methyl 4-(5-cyano-7-isopropenyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoate → Methyl 4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoate

HRID 2093583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093583
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:22]([CH3:24])=[CH2:23])[C:6]2[O:10][C:9]([C:11]3[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=3)=[N:8][C:7]=2[CH:21]=1)#[N:2].[H][H]>[Pd].O1CCCC1>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[C:6]2[O:10][C:9]([C:11]3[CH:20]=[CH:19][C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:13][CH:12]=3)=[N:8][C:7]=2[CH:21]=1)#[N:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 68409145Methyl 4-(5-cyano-7-isopropenyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoateHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 68408018Methyl 4-(5-cyano-7-isopropyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoateAusbeute 99,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 5-gallon reaction vessel was added methyl 4-(5-cyano-7-isopropenyl-1,3-benzoxazol-2-yl)benzoate (40.6 g, Step A), tetrahydrofuran (4 l), and 10% palladium on carbon (8 g). The reaction mixture was heated to 60° C. under 10 psi of hydrogen for 3 h, and then filtered through Celite, washing generously with dichloromethane. Concentration of the eluent in vacuo provided 40.5 g (99%) of the title compound. Mass spectrum (ESI) 321.1 (M+).

Aufarbeitung

  1. customTo a 5-gallon reaction vessel
  2. filtrationfiltered through Celite
  3. washwashing generously with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5412f69998fb4c859e60b3034faa0907
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445480B2

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