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Triethylamine → 4-Methyl-7-(trifluoromethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyl-oxy)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2093720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2093720
FC(F)(F)S([O:6][S:7]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])(=[O:9])=[O:8])(=O)=O.[CH2:16]([O:18][C:19]([C:21]1[C:22](O)=[N:23][C:24]2[C:29]([C:30]=1[CH3:31])=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:25]=2)=[O:20])[CH3:17].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl>[CH2:16]([O:18][C:19]([C:21]1[C:22]([O:6][S:7]([C:10]([F:11])([F:12])[F:13])(=[O:8])=[O:9])=[N:23][C:24]2[C:29]([C:30]=1[CH3:31])=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:32]([F:35])([F:33])[F:34])[CH:25]=2)=[O:20])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 178470056HCID 178470056, Verbindung

Produkt 1

HCID 866626824-Methyl-7-(trifluoromethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyl-oxy)quinoline-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

840 μl (5.0 mmol) trifluoromethanesulphonic acid anhydride was added in drops at 0° C. to a solution of 1.0 g (3.3 mmol) 2-hydroxy-4-methyl-7-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester and 930 μl (6.7 mmol) NEt3 in DCM (30 ml). After 4 h of stirring at RT, the mixture was diluted with DCM (30 ml) and washed with water, a sat. aq. NaHCO3 sol. and brine. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated in a vacuum. 1.32 g (3.1 mmol, 92%) 4-methyl-7-(trifluoromethyl)-2-(trifluoromethyl-sulfonyloxy)quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester was obtained as a residue. The raw product was further converted without additional purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated in a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1294bbd12ac4822a79e479e64587086
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445512B2

Notizen zur Reaktion

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