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4-Aminopyridine → 1-(4-(4-(3-Oxa-8-azabicyclo(3.2.1)octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)urea

HRID 2094535
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2094535
[N:1]1([C:7]2[N:12]=[C:11]([N:13]3[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][CH:14]3[CH2:15][O:16][CH2:17]4)[N:10]=[C:9]([C:21]3[CH:27]=[CH:26][C:24]([NH2:25])=[CH:23][CH:22]=3)[N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.CCN(CC)CC.ClC(Cl)(O[C:39](=[O:45])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[NH2:47][C:48]1[CH:53]=[CH:52][N:51]=[CH:50][CH:49]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[N:1]1([C:7]2[N:12]=[C:11]([N:13]3[CH:14]4[CH2:20][CH2:19][CH:18]3[CH2:17][O:16][CH2:15]4)[N:10]=[C:9]([C:21]3[CH:27]=[CH:26][C:24]([NH:25][C:39]([NH:47][C:48]4[CH:53]=[CH:52][N:51]=[CH:50][CH:49]=4)=[O:45])=[CH:23][CH:22]=3)[N:8]=2)[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 17274-AminopyridineHCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 670216444-[4-Morpholin-4-yl-6-(3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]aniline

Produkt 1

HCID 469472641-(4-(4-(3-Oxa-8-azabicyclo(3.2.1)octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)ureaAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-morpholin-4-yl-6-(3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]aniline (22 mg, 0.06 mmol) in CHCl3 (1 mL) were added Et3N (25 mL, 0.18 mmol) and triphosgene (18 mg, 0.06 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 15 min and 4-aminopyridine (17 mg, 0.18 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed, and the residue was subjected to HPLC separation to give the title compound as off-white solid (1TFA salt, 8.8 mg, 24% yield). MS (ESI) m/z 489.2.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customThe solvent was removed
  3. customthe residue was subjected to HPLC separation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-826730092033470bba2487d05bb5ec3f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445486B2

Notizen zur Reaktion

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