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Lithium Hydroxide → 4-Bromo-3-(2-m-tolyl-ethoxy)-benzoic acid

HRID 2094657
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2094657
C[O:2][C:3](=[O:21])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([Br:10])=[C:6]([O:11][CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]([CH3:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[CH:5]=1.[OH-].[Li+]>O1CCOCC1>[Br:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:21])=[O:2])=[CH:5][C:6]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([CH3:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 670765654-Bromo-3-(2-m-tolyl-ethoxy)-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 670766394-Bromo-3-(2-m-tolyl-ethoxy)-benzoic acidAusbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The compound of step 1 (0.50 g, 1.43 mmol) was dissolved in dioxane (5 ml), lithium hydroxide (7.1 ml of an aqueous 1 M (i.e. 1 mol per liter) solution) was added, and the mixture was reacted overnight. The mixture was partitioned between 2 N hydrochloric acid and EA, the aqueous phase extracted with EA, and the organic extracts were dried over sodium sulfate, filtered and evaporated to dryness in vacuo to give 0.414 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was reacted overnight
  2. customThe mixture was partitioned between 2 N hydrochloric acid and EA
  3. extractionthe aqueous phase extracted with EA
  4. dry with materialthe organic extracts were dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated to dryness in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-458c296dca26499ba5b6134de6611465
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445530B2

Notizen zur Reaktion

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