StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetaldehyde, 2,2-dimethoxy- → (S)-4-(2,2-Dimethoxy-ethylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl ester

HRID 2095524
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2095524
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:9])[CH2:4][C@H:5]([OH:8])[CH2:6][NH2:7].Cl.COC(=O)C[C@H](O)CN.C(=O)([O-])O.[Na+].[CH3:25][O:26][CH:27]([O:30][CH3:31])[CH:28]=O>CO.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:9])[CH2:4][C@H:5]([OH:8])[CH2:6][NH:7][CH2:28][CH:27]([O:30][CH3:31])[O:26][CH3:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 162650Acetaldehyde, 2,2-dimethoxy-HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 9898943methyl (3S)-4-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride2×HCID 9898944Methyl (3s)-4-amino-3-hydroxybutanoate

Produkt 1

HCID 86652695(S)-4-(2,2-Dimethoxy-ethylamino)-3-hydroxy-butyric acid methyl esterAusbeute 116,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2.50 g (14.7 mmol) of (S)-4-amino-3-hydroxy-butyric acid methyl ester; HCl (intermediate 24) in 18 ml of methanol was treated with 6.19 g (73.7 mmol) of natriumhydrogencarbonat, 2.2 ml (14.7 mmol) of dimethoxyacetaldehyde (in H2O 60%), 0.250 g of Pd/C (10%) and was stirred over H2-atmosphere for 4 h. After filtration, the solution was evaporated, dissolved in toluene, evaporated under reduced pressure (2×) to yield 3.781 g (70%) of the titled compound as yellow oil. MS: 222.13 (MH+).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration
  2. customthe solution was evaporated
  3. dissolutiondissolved in toluene
  4. customevaporated under reduced pressure (2×)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-739e3abc8cd145abb62d84ccca82284e
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08445674B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion