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Water → 1,3-Diallyl-5-[2-(2-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one

HRID 2096815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2096815
[Mg].[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([O:9][CH3:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH:11](Cl)[CH3:12].CON(C)[C:17]([C:19]1[CH:34]=[CH:33][C:22]2[N:23]([CH2:30][CH:31]=[CH2:32])[C:24](=[O:29])[N:25]([CH2:26][CH:27]=[CH2:28])[C:21]=2[CH:20]=1)=[O:18].O>C1COCC1>[CH2:30]([N:23]1[C:22]2[CH:33]=[CH:34][C:19]([C:17](=[O:18])[CH:11]([C:4]3[CH:5]=[CH:6][C:7]([O:9][CH3:10])=[CH:8][C:3]=3[Cl:2])[CH3:12])=[CH:20][C:21]=2[N:25]([CH2:26][CH:27]=[CH2:28])[C:24]1=[O:29])[CH:31]=[CH2:32]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5462224MagnesiumHCID 610834622-Chloro-1-(1-chloro-ethyl)-4-methoxy-benzeneHCID 866458781,3-Diallyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methoxy-methyl-amide

Produkt 1

HCID 666973501,3-Diallyl-5-[2-(2-chloro-4-methoxy-phenyl)-propionyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-oneAusbeute 52,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel4×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

A 1M suspension of Rieke magnesium in THF (1.3 ml) was added to THF (2 ml). The mixture was cooled to −10° C., and a solution of 2-chloro-1-(1-chloro-ethyl)-4-methoxy-benzene (136 mg) in THF (2 ml) was added. The mixture was stirred for 15 min. A solution of 1,3-diallyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methoxy-methyl-amide (100 mg) in THF (2 ml) was added at −10° C. The mixture was stirred overnight at room temperature. Water was added and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over Na2SO4 and then concentrated to an oil. The residue was purified by flash chromatography (SiO2, 0 to 100% EtOAc/heptane) to give the title compound (72 mg) as a light yellow foam. MS (m/e)=411.2 [M+H+].

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred overnight at room temperature
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to an oil
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (SiO2, 0 to 100% EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7facfa80d763499b91d7a6a3c9ce14f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450313B2

Notizen zur Reaktion

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