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Water → 4-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

HRID 2097000
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097000
[Cl:1][C:2]1[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][NH:6]2.[F:11][C:12]1[CH:19]=[CH:18][C:15]([CH2:16]Br)=[CH:14][CH:13]=1.[H-].[Na+].O>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[C:3]2[CH:4]=[CH:5][N:6]([CH2:16][C:15]3[CH:18]=[CH:19][C:12]([F:11])=[CH:13][CH:14]=3)[C:7]=2[CH:8]=[CH:9][N:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 680214-Fluorobenzyl bromideHCID 141143844-chloro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine

Produkt 1

HCID 581106824-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 4-Chloro-5-azaindole (120 mg, 079 mmol) in 5 ml DMF was added 4-Fluorobenzylbromide (0.120 ml, 0.95 mmol) then add NaH (32 mg, 0.79 mmol) and stir at room temperature overnight. Work up reaction by adding water and EtOAc then extract three times with EtOAc. Pool all organics and wash one time with brine then dry over sodium sulfate, filter and concentrate to dryness. The residue was purified by chromatography over silica gel (eluted with Hexanes/EtOAc 99:1 to 50:50) to provide 100 mg (50%) of product.

Aufarbeitung

  1. customreaction
  2. extractionthen extract three times with EtOAc
  3. washPool all organics and wash one time with brine
  4. dry with materialthen dry over sodium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate to dryness
  7. customThe residue was purified by chromatography over silica gel (eluted with Hexanes/EtOAc 99:1 to 50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acb0aef437ee4f06bedbd51e0c281ede
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450343B2

Notizen zur Reaktion

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