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Formamide → 4-(2-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzamide

HRID 2097236
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097236
[CH3:1][N:2]([CH3:22])[CH:3]([C:17]1[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=1)[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11](OC)=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5].C([NH2:25])=O.C[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]([CH3:22])[CH:3]([C:17]1[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=1)[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([NH2:25])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 713FormamideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 59161754Methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate

Produkt 1

HCID 461846044-(2-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate (E114) and formamide dissolved in DMF under Ar were heated to 100° C. The NaOMe was then added and the reaction heated for 2 hours. The reaction was partitioned between EtOAc and water. The aqueous layer was extracted with EtOAc. The extracts were dried (MgSO4), filtered and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-100% EtOAc/Hex) gave pure 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzamide (E115).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction heated for 2 hours
  2. customThe reaction was partitioned between EtOAc and water
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe extracts were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-641c82e7b7814f9db0a75f6c9cf9b28f
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450344B2

Notizen zur Reaktion

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