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Water → 2'-(2,4,6-Trimethoxybenzylthio)biphenyl-3-ol

HRID 2097697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2097697
CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[S:15][CH2:16][C:17]2[C:22]([O:23][CH3:24])=[CH:21][C:20]([O:25][CH3:26])=[CH:19][C:18]=2[O:27][CH3:28])O1.[OH2:30]>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:24][O:23][C:22]1[CH:21]=[C:20]([O:25][CH3:26])[CH:19]=[C:18]([O:27][CH3:28])[C:17]=1[CH2:16][S:15][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=1[C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([OH:30])[CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 962WaterHCID 686554014,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-(2,4,6-trimethoxybenzylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 668706052'-(2,4,6-Trimethoxybenzylthio)biphenyl-3-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(2,4,6-trimethoxybenzylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane (1.2 g, 2.9 mmol), 3-lodophenol (0.65 g, 2.9 mmol), Ag2CO3 (0.82 g, 2.9 mmol) and Pd(PPh3)4 (0.16 g, 0.15 mmol) in 6 ml of THF was refluxed in the dark for 12 h. The reaction mixture was poured into H2O and the resulting mixture extracted with ether. The organic layer was washed with brine (3×20 ml) and dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by silica flash chromatography (40/60, ethylacetate/hexane) to afford 2′-(2,4,6-trimethoxybenzylthio)biphenyl-3-ol.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed in the dark for 12 h
  2. extractionthe resulting mixture extracted with ether
  3. washThe organic layer was washed with brine (3×20 ml)
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by silica flash chromatography (40/60, ethylacetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e62347fa23a464189f336d35916b84d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450374B2

Notizen zur Reaktion

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