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Acetyl chloride → 2-(4-methoxyphenyl)-N-(3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)thiophen-2-yl)acetamide

HRID 2098156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098156
[OH:1][NH:2][C:3]([C:5]1[CH:9]=[CH:8][S:7][C:6]=1[NH:10][C:11](=[O:21])[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=1)=[NH:4].[CH3:22][CH2:23]N(C(C)C)C(C)C.C(Cl)(=O)C>C(#N)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[CH3:20][O:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:12][C:11]([NH:10][C:6]2[S:7][CH:8]=[CH:9][C:5]=2[C:3]2[N:4]=[C:22]([CH3:23])[O:1][N:2]=2)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 178490500N-[3-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]thiophen-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 468689292-(4-methoxyphenyl)-N-(3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)thiophen-2-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-(N-hydroxycarbamimidoyl)thiophen-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-acetamide (104 mg, 0.341 mmol) in acetonitrile (2 mL) was added DIPEA (127 mg, 0.987 mmol) and acetyl chloride (48 μL, 0.681 mmol). The resulting solution was stirred at 60° C. for 18 h and was subsequently diluted with saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic phases were combined, dried (Na2SO4), filtered, concentrated under vacuum and purified by preparative HPLC to give 2-(4-methoxyphenyl)-N-(3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)thiophen-2-yl)acetamide. Retention time (min)=6.733, method [7], MS (ESI) 330.1 (M+H); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.63 (s, 1H), 7.30-7.35 (m, 3H), 7.00 (d, J=9.2 Hz, 2H), 6.89 (d, J=6.2 Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.80 (s, 2H), 2.50 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ca2a8ba3df14d51bdc91963a464bdd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450363B2

Notizen zur Reaktion

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