StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Lithium Hydroxide → ((1S)-6-(((2-(butyloxy)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid

HRID 2098967
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2098967
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12][O:13][C:14]2[CH:22]=[C:21]3[C:17]([CH2:18][CH2:19][C@H:20]3[CH2:23][C:24]([O:26]C)=[O:25])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[C:28]1[CH:33]=[C:32]([O:34][CH3:35])[CH:31]=[CH:30][C:29]=1[F:36])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12][O:13][C:14]2[CH:22]=[C:21]3[C:17]([CH2:18][CH2:19][C@@H:20]3[CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[C:28]1[CH:33]=[C:32]([O:34][CH3:35])[CH:31]=[CH:30][C:29]=1[F:36])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH2:12][O:13][C:14]2[CH:22]=[C:21]3[C:17]([CH2:18][CH2:19][C@H:20]3[CH2:23][C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[C:28]1[CH:33]=[C:32]([O:34][CH3:35])[CH:31]=[CH:30][C:29]=1[F:36])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 59590932methyl ((1S)-6-(((2-(butyloxy)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate

Produkt 2

HCID 44223268((1R)-6-(((2-(butyloxy)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acidHCID 44223269((1S)-6-(((2-(butyloxy)-2'-fluoro-5'-(methyloxy)-1,1'-biphenyl-4-yl)methyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid
Ausbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 17.1 (0.024 g, 0.0485 mmol) in THF/MeOH (2/1) (1.5 mL) was added lithium hydroxide (0.50 mL, 0.50 mmol). The resulting mixture was stirred overnight at 23° C., quenched with excess 1N HCl, and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by silica gel chromatography (0 to 40% EtOAc/hexanes) to afford ((1R)-6-(((2-(butyloxy)-2′-fluoro-5′-(methyloxy)-1,1′-biphenyl-4-yl)methyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid or ((1S)-6-(((2-(butyloxy)-2′-fluoro-5′-(methyloxy)-1,1′-biphenyl-4-yl)methyl)oxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetic acid 17 (0.0098 g, 42% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 7.26-7.31 (1H, m), 7.15 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.00-7.09 (3H, m), 6.81-6.90 (4H, m), 5.07 (2H, s), 4.00 (2H, t, J=6.5 Hz), 3.80 (3H, s), 3.59 (1H, m), 2.78-2.94 (3H, m), 2.55-2.40 (2H, m), 1.86-1.76 (1H, m), 1.64-1.71 (2H, m), 1.33-1.43 (2H, m), 0.89 (3H, t, J=7.4 Hz).

Aufarbeitung

  1. customquenched with excess 1N HCl
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography (0 to 40% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62b6f9598fb746cea25a7429c1daa031
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08450522B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion