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Triphenylphosphine → HCID 86610920, Verbindung

HRID 2099374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099374
CCOC(/N=N/C(OCC)=O)=O.[OH:13][C@@H:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:15]1.[Cl:27][C:28]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][C:34](O)=[C:35]([O:38][CH3:39])[CH:36]=2)[N:31]=[CH:30][N:29]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[Cl:27][C:28]1[C:37]2[C:32](=[CH:33][C:34]([O:13][C@H:14]3[CH2:19][CH2:18][CH2:17][N:16]([C:20]([O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])[CH2:15]3)=[C:35]([O:38][CH3:39])[CH:36]=2)[N:31]=[CH:30][N:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 1514398(R)-1-Boc-3-hydroxypiperidineHCID 5462977Diethyl azodicarboxylateHCID 1357422514-Chloro-6-methoxyquinazolin-7-ol

Produkt 1

HCID 86610920HCID 86610920, VerbindungAusbeute 58,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Diethylazodicarboxylate (3.73 g) was added dropwise to a mixture of tert-butyl (3R)-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate (4.29 g), 4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-ol (3.00 g) and triphenylphosphine (5.61 g) in methylene chloride (75 ml). The solution was then heated to 0° C. and stirred for 3 hours. After cooling the mixture was filtered and then purified by flash column chromatography eluting with isohexane/acetone/triethylamine (80/20/1) to give tert-butyl (3S)-3-[(4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]piperidine-1-carboxylate as a colourless oil (3.29 g) which was used directly; Mass Spectrum: (M+H)+ 394.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the mixture
  2. filtrationwas filtered
  3. custompurified by flash column chromatography
  4. washeluting with isohexane/acetone/triethylamine (80/20/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ebe28be436a44bb8399c9b6ca20fe7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569577B2

Notizen zur Reaktion

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