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Potassium Carbonate → HCID 10308060, Verbindung

HRID 2099501
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099501
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH:6]=1.[C:13]([C:15]1[CH:16]=[C:17](B(O)O)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)#[N:14].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=1[N:5]1[CH:6]=[C:2]([C:19]2[CH:20]=[C:15]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:13]#[N:14])[CH:3]=[N:4]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 113451062-(4-bromo-1h-pyrazol-1-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 10308060HCID 10308060, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(4bromo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine (0.446 g, 2.0 mmol), 3-cyanophenylboronic acid (0.302 g, 2.0 mmol), potassium carbonate (0.552 g, 4.0 mmol) in a mixture of ethylene glycol dimethyl ether (20 mL) and water (4 mL) was degassed by argon bubbling for 15 min., then tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (20 mg, 0.017 mmol) was added and degassing continued a further 15 min. The resulting solution was stirred at 70° C. for 14 h, whereupon H2O (30 mL) was added, then extracted with EtOAc (3×30 mL) and the combined extracts washed with brine. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The crude residue was chromatographed on silica gel eluting with EtOAc:hexane (2:3) to afford a white solid which was recrystallized from EtOAc/Hexane give 3-(1-pyridin-2-yl-1H-pyrazol-4-yl)benzonitrile as a white solid. MP=160-161° C. 1H NMR (CD3Cl, 300 MHz) δ 8.88 (s, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 8.01 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.57˜7.48 (m, 2H), 7.25 (dd, 1H). MS (ESI) 247.1 (M++H).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed by argon bubbling for 15 min.
  2. customdegassing
  3. additionwas added
  4. extractionextracted with EtOAc (3×30 mL)
  5. washthe combined extracts washed with brine
  6. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude residue was chromatographed on silica gel eluting with EtOAc:hexane (2:3)
  9. customto afford a white solid which
  10. customwas recrystallized from EtOAc/Hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02d28ef7874b4f34ade698dd79add9bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569592B2

Notizen zur Reaktion

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