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Potassium Carbonate → HCID 10236212, Verbindung

HRID 2099503
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2099503
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][N:5]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH:6]=1.[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[C:17](B(O)O)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>COCCOC.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[C:19]([C:2]2[CH:3]=[N:4][N:5]([C:7]3[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][N:8]=3)[CH:6]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734370(3-Methoxyphenyl)boronic acidHCID 113451062-(4-bromo-1h-pyrazol-1-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 10236212HCID 10236212, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(4bromo-1H-pyrazol-1-yl)pyridine (0.669 g, 3.0 mmol), 3-methoxyphenylboronic acid (0.453 g, 3.0 mmol) and potassium carbonate (0.828 g, 6.0 mmol) in a mixture of ethyleneglycol dimethyl ether (20 mL) and H2O (4 mL) were degassed by argon bubbling for 15 min., then tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (20 mg, 0.017 mmol) was added and degassing continued a further 15 min. The resulting solution was stirred at 70° C. for 14 h, whereupon H2O (30 mL) was added, then extracted with EtOAc (3×30 mL) and the combined extracts washed with brine. The organic phase was dried over Na2SO4, concentrated in vacuo, and the crude residue was chromatographed on silica gel eluting with EtOAc:hexane (1:4) afford a white solid which was recrystallized from EtOAc/Hexane to give 2-[4(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl]pyridine. MP=89-90° C. 1H NMR (CD3Cl, 300 MHz) δ 8.84 (s, 1H), 8.45 (dd, 1H), 8.03 (s, 1H), 8.02 (d, 1H), 7.84 (dd, 1H), 7.34 (t, 1H), 7.23˜7.15 (m, 3H), 6.84 (dd, 1H) 3.87 (s, 3H). MS (ESI) 252.1 (M++H).

Aufarbeitung

  1. customwere degassed by argon bubbling for 15 min.
  2. customdegassing
  3. additionwas added
  4. extractionextracted with EtOAc (3×30 mL)
  5. washthe combined extracts washed with brine
  6. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customthe crude residue was chromatographed on silica gel eluting with EtOAc:hexane (1:4)
  9. customafford a white solid which
  10. customwas recrystallized from EtOAc/Hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9c8493146f6481f9fea9f5da4dc1f2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07569592B2

Notizen zur Reaktion

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