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Trifluoroacetic acid → (+/-)-trans-Benzyl 1-benzyl-4-(2-(methoxycarbonyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylate

HRID 2100576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2100576
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:26])/[CH:10]=[CH:11]/[C:12]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])[C:13]=1[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO[CH2:29][N:30]([CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)[CH2:31][Si](C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.COCN(CC1C=CC=CC=1)C[Si](C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O>[CH2:36]([N:30]1[CH2:31][C@@H:11]([C:12]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([C:22]([F:24])([F:25])[F:23])[C:13]=2[C:14]([O:16][CH3:17])=[O:15])[C@H:10]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:26])[CH2:29]1)[C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineHCID 69055523HCID 69055523, Verbindung

Produkt 1

HCID 131727567(+/-)-trans-Benzyl 1-benzyl-4-(2-(methoxycarbonyl)-3-(trifluoromethyl)phenyl)pyrrolidine-3-carboxylateAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 6422
Trifluoroacetic acid
Katalysator
HCID 353442Benzyl(methoxymethyl)((trimethylsilyl)methyl)amineKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (E)-methyl 2-(3-(benzyloxy)-3-oxoprop-1-enyl)-6-(trifluoromethyl)benzoate (5.83 g, 16.0 mmol) in 60 mL of CH2Cl2 was added N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine (4.0 g, 16.8 mmol) and trifluoroacetic acid (0.25 mL, 3.2 mmol). The solution was allowed to stir at ambient temperature for 18 h. Starting material still remained by TLC analysis and so additional N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)benzylamine (0.25 g, 1.05 mmol) and trifluoroacetic acid (0.05 mL, 0.65 mmol) were added and the reaction was stirred at 40° C. for an additional 2 h. The reaction was allowed to cool and was diluted with EtOAc, washed with sat'd aq NaHCO3 and brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (4:1 hexane/EtOAc) to afford 7.6 g (95%) of the title compound as an oil. LRMS (ES)+: 498.32 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. stirringthe reaction was stirred at 40° C. for an additional 2 h
  3. temperatureto cool
  4. washwashed with sat'd aq NaHCO3 and brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by flash chromatography (4:1 hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bce74ba8d2fb4184860671c4bcc09dd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572805B2

Notizen zur Reaktion

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