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Piperidine → 1-(4-Methoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperidine

HRID 2100669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2100669
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[CH:4][C:3]=1[C:10]([F:13])([F:12])[F:11].[NH:14]1[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]1.[Cl-].C(C1C=CC=C(C(C)C)C=1C1NC=C[N+]=1C1C(C(C)C)=CC=CC=1C(C)C)(C)C>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:9][O:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)=[C:3]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 144847271-Bromo-4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzeneHCID 68724604Di(2,6 diiso propylphenyl)imidazolium chloride

Produkt 1

HCID 688122121-(4-Methoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-Bromo-4-methoxy-2-trifluoromethyl-benzene (500 mg, 1.961 mmol) in 1,4-dioxane (8 mL) is added sequentially: piperidine (2 eq., 3.921 mmol, 0.41 mL), Pd2dba3 (2 mol %, 0.039 mmol, 36 mg), KtOBu (1.5 eq., 2.941 mmol, 330 mg) and 1,3-(Bis(2,6-di-iso-propylphenyl)-imidazolium chloride (iPrHCl, 4 mol %, 0.078 mmol, 33 mg). The resulting reaction mixture is heated in a sealed tube at 150° C. oil bath for 12 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture is concentrated. The residue obtained is partially purified by silica gel chromatography (9:1 hexanes/EtOAc) to give crude 1-(4-Methoxy-2-trifluoromethyl-phenyl)-piperidine.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. concentrationthe reaction mixture is concentrated
  4. customThe residue obtained
  5. customis partially purified by silica gel chromatography (9:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce421a24f2e64bda846ad57a65d0b82f
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572811B2

Notizen zur Reaktion

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