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Hexane → HCID 57801494, Verbindung

HRID 2101496
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2101496
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:21]=[C:22]([Cl:24])[CH:23]=1)[CH2:5][N:6]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]1[CH2:11][NH:12][CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([F:20])[CH:15]=1.[Li]CCCC.CCCCCC.[C:36]([O:40][C:41]([N:43]1[CH2:48][CH2:47][N:46]([CH2:49][CH2:50]Cl)[CH2:45][CH2:44]1)=[O:42])([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]>C1COCC1>[C:36]([O:40][C:41]([N:43]1[CH2:48][CH2:47][N:46]([CH2:49][CH2:50][N:12]([CH2:11][C:7]2[N:6]([CH2:5][C:4]3[CH:21]=[C:22]([Cl:24])[CH:23]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=3)[CH:10]=[CH:9][N:8]=2)[CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([F:20])[CH:15]=2)[CH2:45][CH2:44]1)=[O:42])([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8058HexaneHCID 11951591HCID 11951591, VerbindungHCID 22106269tert-Butyl 4-(2-chloroethyl)piperazinecarboxylateHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 57801494HCID 57801494, VerbindungAusbeute 44,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of [1-(3,5-dichloro-benzyl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]-(3-fluoro-benzyl)-amine (146 mg, 0.4 mmol) in THF (1 mL) at −78° C. was added dropwise a solution of n-BuLi in hexane (0.19 mL, 0.44 mmol) and the mixture stirred at −78° C. for 30 min. A solution of 4-(2-Chloro-ethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (116 mg, 0.46 mmol) in THF (1 mL) was then added dropwise and the mixture allowed to warm to ambient temperature before stirring for an additional 24 h. The reaction was quenched with water (10 mL) and extracted with CH2Cl2 (2×40 mL). The combined CH2Cl2 extracts were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, 20:1 CH2Cl2/MeOH) to provide 4-{2-[[1-(3,5-dichloro-benzyl)-1H-imidazol-2-ylmethyl]-(3-fluoro-benzyl)-amino]-ethyl}-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (102 mg, 44%) as a colorless viscous oil: ESI MS m/z 576 [C29H36Cl2FN5O2+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to ambient temperature
  2. stirringbefore stirring for an additional 24 h
  3. customThe reaction was quenched with water (10 mL)
  4. extractionextracted with CH2Cl2 (2×40 mL)
  5. dry with materialThe combined CH2Cl2 extracts were dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, 20:1 CH2Cl2/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-388f4261eac94a31bd25573e849ae8f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572921B2

Notizen zur Reaktion

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