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Sulfuryl chloride → 4-Chloro-5-[(phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde

HRID 2101830
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2101830
[C:1]1([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[N:14]([S:18]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=2)(=[O:20])=[O:19])[C:13]([CH:27]=[O:28])=[CH:12]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.S(Cl)([Cl:32])(=O)=O>CC(O)=O.C(Cl)Cl>[Cl:32][C:10]1[C:9]([O:8][CH2:7][C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1[CH:12]=[C:13]([CH:27]=[O:28])[N:14]2[S:18]([C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)(=[O:19])=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24648Sulfuryl chloride2×HCID 578004025-[(Phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 578004634-Chloro-5-[(phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehydeAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21922555Acetic acid methylene chlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[(phenylmethyl)oxy]-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-carbaldehyde (3.22 g, 8.22 mmol) in 1:1 AcOH—CH2Cl2 (140 mL) was added sulfuryl chloride (1.24 g, 9.19 mmol) dropwise and the resulting mixture was stirred at rt for 15 h. Additional sulfuryl chloride (0.084 g, 0.62 mmol) was added and stirring was continued for 1 h. The mixture was partially concentrated to ˜1/2 volume under a stream of N2 and the resulting light yellow crystals were collected by filtration and washed sequentially with cold AcOH and hexanes, to afford the title compound (2.58 g, 74% yield): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 10.49 (s, 1H), 8.05 (d, J=9.3 Hz, 1H), 7.74 (d, J=7.6 Hz, 2H), 7.58-7.54 (m, 2H), 7.46-7.30 (m, 7H), 7.22 (d, J=9 Hz, 1H), 5.19 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring
  2. waitwas continued for 1 h
  3. concentrationThe mixture was partially concentrated to ˜1/2 volume under a stream of N2
  4. filtrationthe resulting light yellow crystals were collected by filtration
  5. washwashed sequentially with cold AcOH and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b48eb3073a74b289455f977012b7ad7
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07572820B2

Notizen zur Reaktion

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