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Methanesulfonyl chloride → 2-[3-({[5-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}thio)-5-(2-thienyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]ethyl methanesulfonate

HRID 2102289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102289
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:28])=[C:6]([C:8]2[O:12][N:11]=[C:10]([CH2:13][S:14][C:15]3[N:19]([CH2:20][CH2:21][OH:22])[C:18]([C:23]4[S:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=4)=[N:17][N:16]=3)[N:9]=2)[CH:7]=1.[CH3:29][S:30](Cl)(=[O:32])=[O:31]>CN(C=O)C.N1C=CC=CC=1>[CH3:29][S:30]([O:22][CH2:21][CH2:20][N:19]1[C:18]([C:23]2[S:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[N:17][N:16]=[C:15]1[S:14][CH2:13][C:10]1[N:9]=[C:8]([C:6]2[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=2[F:28])[O:12][N:11]=1)(=[O:32])=[O:31]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 670708392-{3-[5-(5-Chloro-2-fluoro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-ylmethylsulfanyl]-5-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazol-4-yl}-ethanol

Produkt 1

HCID 866025852-[3-({[5-(5-Chloro-2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}thio)-5-(2-thienyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]ethyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[3-({[5-(5-chloro-2-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]methyl}thio)-5-(2-thienyl)-4H-1,2,4-triazol-4-yl]ethanol in a mixture of DMF (1 ml) and pyridine (0.5 ml) was added methanesulfonyl chloride (20 uL). The mixture was stirred at r.t. for 24 h before poured onto water (10 ml). The crude product was filtered off and purified by chromatography on silica gel using 0-5% MeOH in DCM as eluent to give 43 mg of the title compound, which was used directly in the next step.

Aufarbeitung

  1. additionbefore poured onto water (10 ml)
  2. filtrationThe crude product was filtered off
  3. custompurified by chromatography on silica gel using 0-5% MeOH in DCM as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9e3072143fa4ec48ea881121e9d2af8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576077B2

Notizen zur Reaktion

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