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Sodium Hydroxide → (6-Methoxy-pyridin-3-yl)-(2-methyl-4,5-dihydro-thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-yl)-amine

HRID 2102790
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2102790
[CH3:1][C:2]1[S:3][C:4]2[C:10](=O)[C:9](=[CH:12]N3CCOCC3)[CH2:8][CH2:7][C:5]=2[N:6]=1.[N+]([O-])(O)=O.[CH3:23][O:24][C:25]1[N:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32]([NH2:34])=[NH:33])=[CH:27][CH:26]=1.[OH-].[Na+]>COCCO>[CH3:23][O:24][C:25]1[N:30]=[CH:29][C:28]([NH:31][C:32]2[N:34]=[CH:12][C:9]3[CH2:8][CH2:7][C:5]4[N:6]=[C:2]([CH3:1])[S:3][C:4]=4[C:10]=3[N:33]=2)=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 684158522-Methyl-6-morpholin-4-ylmethylene-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-oneHCID 1784923121-(6-Methoxypyridin-3-yl)guanidine nitrate

Produkt 1

HCID 11381775(6-Methoxy-pyridin-3-yl)-(2-methyl-4,5-dihydro-thiazolo[4,5-h]quinazolin-8-yl)-amineAusbeute 8,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8019
2-Methoxyethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-methyl-6-morpholin-4-ylmethylene-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one (200 mg, 0.76 mmol), N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-guanidine nitrate (192 mg, 0.84 mmol), NaOH (34 mg, 0.84 mmol) and 2-methoxyethanol (2 mL) was heated at 100° C. for 24 h. The reaction mixture was concentrated under vacuum. Flash column chromatography (20% EtOAc:hexane) gave the title product as a white solid (20 mg, 8%): mp 210-211° C. Anal. RP-HPLC: tR 11.6 min (10-70% MeCN, purity 93%). 1H-NMR (CDCl3): δ 8.42 (d, 1H, J 2.4, Ph-H), 8.26 (s, 1H, Py-H), 8.08 (dd, 1H, J 9.1, 2.9, Ph-H), 7.19 (brs, 1H, NH), 6.86 (d, 1H, J 9.1, Ph-H), 4.04 (s, 3H, OMe), 3.13 (m, 4H, CH2—CH2), 2.87 (s, 3H, CH3). 13C-NMR (CDCl3): δ 169.47, 159.97, 159.38, 159.12, 157.10, 155.16, 137.95, 131.90, 130.45, 128.62, 116.48, 110.33, 53.49, 25.29, 23.92, 19.84. MS (ESI+): m/z 326.08 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c1a0b579a0d4894a4110c60d58a7950
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576091B2

Notizen zur Reaktion

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