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Morpholine → (2,2-Diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(morpholino)methanone

HRID 2103115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2103115
[C:1]1([C:7]2([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[O:11][C:10]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:16](ON4C5C=CC=CC=5N=N4)=[O:17])=[CH:15][C:9]=3[O:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[NH:34]1[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]1>C(#N)C>[C:1]1([C:7]2([C:28]3[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=3)[O:11][C:10]3[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:16]([N:34]4[CH2:39][CH2:38][O:37][CH2:36][CH2:35]4)=[O:17])=[CH:15][C:9]=3[O:8]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 115901781H-benzotriazol-1-yl 2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 10452791(2,2-Diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)(morpholino)methanoneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1H-benzotriazol-1-yl 2,2-diphenyl-1,3-benzodioxole-5-carboxylate (300 mg, 0.689 mmol) in acetonitrile ( 2.0 mL) was added morpholine (100 mg, 1.15 mmol, 1.67 eq.) at 0° C. After 10 min, the cooling bath was removed and the reaction was stirred 3 h at 20° C. The reaction was partitioned between water and dichloromethane. The aqueous layer was extracted with dichloromethane. The combined organic layer was washed with brine and water and then dried in vacuo, affording the title compound (267 mg, quant.) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe cooling bath was removed
  2. customThe reaction was partitioned between water and dichloromethane
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with dichloromethane
  4. washThe combined organic layer was washed with brine and water
  5. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99e22bc168984be984be486779dfb38a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576088B2

Notizen zur Reaktion

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