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Hydrazine → 4-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzoic acid hydrazide

HRID 2103424
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2103424
C[O:2][C:3](=O)[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[S:16][C:15]([C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:19][CH:18]=3)=[N:14][C:13]=2[CH3:27])=[CH:6][CH:5]=1.[NH2:29][NH2:30]>CO.O>[CH3:27][C:13]1[N:14]=[C:15]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]([F:26])([F:24])[F:25])=[CH:19][CH:18]=2)[S:16][C:12]=1[CH2:11][O:10][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([NH:29][NH2:30])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 578043074-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 578043044-[4-Methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzoic acid hydrazideAusbeute 66,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-[4-methyl-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzoic acid methyl ester (Example 6, 364 mg, 1 mmol) in methanol (10 mL) add anhydrous hydrazine (128 ml, 4 mmol). Warm the resulting mixture to 60° C. and stir at this temperature for 18 hrs. Cool the resulting solution to room temperature, and add 3 drops of water. Concentrate the solution under vacuum and purify the residue by flash chromatography (elute with 5% methanol in dichloromethane) to give the title compound (271 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the resulting solution to room temperature
  2. concentrationConcentrate the solution under vacuum
  3. custompurify the residue
  4. washby flash chromatography (elute with 5% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d06103d98f44a9bb466130cbd4b5965
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576109B2

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