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Hydrochloric Acid → 2-(4-t-Butylphenyl)-3-hydroxy-4-formylthiophene

HRID 2103800
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2103800
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[S:12][CH:13]=[C:14]([CH:20]=[O:21])[C:15]=2[O:16]COC)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Cl.O>O1CCOCC1>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:11]2[S:12][CH:13]=[C:14]([CH:20]=[O:21])[C:15]=2[OH:16])=[CH:9][CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 86604735HCID 86604735, Verbindung

Produkt 1

HCID 860145662-(4-t-Butylphenyl)-3-hydroxy-4-formylthiopheneAusbeute 69,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To 2-(4-t-butylphenyl)-3-methoxymethyloxy-4-formylthiophene (0.20 g, 0.66 mmol) in 1,4-dioxane (1.3 mL), 1 M hydrochloric acid (0.66 mL, 0.66 mmol) was added dropwise, and the reaction solution was stirred at 65° C. for 1 hour and at 80° C. for 1 hour. After addition of water, the reaction solution was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated and purified by silica gel column chromatography (chloroform) to give the desired product as a reddish brown oil (0.12 g, yield 68%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction solution was extracted with ethyl acetate
  2. washthe organic layer was washed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by silica gel column chromatography (chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-002914a99a9b4794bd857eaa68152cb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576115B2

Notizen zur Reaktion

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