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Hydrochloric Acid → 4-{[(2-{[5-(3,4-Dichlorophenyl)-4-hydroxy-3-thienyl]methylene}hydrazino)carbonothioyl]amino}benzoic acid

HRID 2103868
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2103868
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH:15]=O)[C:13]=2[OH:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[NH:17]([C:19]([NH:21][C:22]1[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1)=[S:20])[NH2:18].CN(C)C=O.Cl>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:9]2[S:10][CH:11]=[C:12]([CH:15]=[N:18][NH:17][C:19]([NH:21][C:22]3[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26]([OH:28])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=3)=[S:20])[C:13]=2[OH:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 6228DimethylformamideHCID 27573784-(4-Carboxyphenyl)-3-thiosemicarbazideHCID 848194795-(3,4-Dichlorophenyl)-4-hydroxythiophene-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 723600444-{[(2-{[5-(3,4-Dichlorophenyl)-4-hydroxy-3-thienyl]methylene}hydrazino)carbonothioyl]amino}benzoic acidAusbeute 65,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(3,4-Dichlorophenyl)-3-hydroxy-4-formylthiophene (52 mg, 0.19 mmol) synthesized in Reference Synthetic Example 26 and 4-hydrazinocarbonothioylaminobenzoic acid (40 mg, 0.19 mmol) were stirred with dimethylformamide (1.9 mL) and concentrated hydrochloric acid (0.1 mL) at room temperature for 14 hours. Water was added to the reaction solution, and the precipitated solid was recovered by filtration and dried. The crude product was stirred with chloroform at room temperature and recovered by filtration to give the desired product as a pale yellow solid (58 mg, yield 65%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated solid was recovered by filtration
  2. customdried
  3. filtrationrecovered by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d205f4416e0c4451a4c3f2709bae9919
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576115B2

Notizen zur Reaktion

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