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Ethanol → HCID 16128275, Verbindung

HRID 2104247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2104247
C[O:2][C:3]([C:5]1([C:25]2[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=2)[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11](=[O:24])[CH2:12][N:13]2[C:17]([CH3:18])=[C:16]([Cl:19])[C:15]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[N:14]2)[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].CCO.[OH-].[Na+]>O>[Cl:19][C:16]1[C:15]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[N:14][N:13]([CH2:12][C:11]([N:8]2[CH2:7][CH2:6][C:5]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([Cl:31])=[CH:29][CH:30]=3)([C:3]([OH:4])=[O:2])[CH2:10][CH2:9]2)=[O:24])[C:17]=1[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 161282741-[2-(4-Chloro-5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]-4-(4-chloro-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 16128275HCID 16128275, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 4 mL vial was added 100 mg of 1-[2-(4-chloro-5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]-4-(4-chloro-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid methyl ester (0.21 mmol, 1.0 equiv) and 400 mL EtOH. A solution of 9.2 mg of NaOH (0.23 mmol, 1.10 equiv) dissolved in 100 μL H2O was added to the reaction solution and the resultant mixture was stirred overnight at room temperature. The crude product was purified by reversed phase HPLC (acetonitrile—H2O with 0.1% TFA as the eluent) to yield 1-[2-(4-chloro-5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]-4-(4-chloro-phenyl)-piperidine-4-carboxylic acid: MS (ES) M+H expected=464.3, found=464.1.

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the reaction solution
  2. customThe crude product was purified by reversed phase HPLC (acetonitrile—H2O with 0.1% TFA as the eluent)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc362d44a47549a38c08784702a4d396
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576218B2

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