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Acetic Acid → 4-(4-Bromophenyl)-3-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one

HRID 2104914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2104914
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([NH:42][C:43]2[CH:48]=[CH:47][C:46]([F:49])=[CH:45][CH:44]=2)[CH:9]([CH2:24][CH2:25][CH:26]([O:34][Si:35]([C:38]([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39])([CH3:37])[CH3:36])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=2)[C:10](N2C(C3C=CC=CC=3)COC2=O)=[O:11])=[CH:4][CH:3]=1.C[Si](C([Si](C)(C)C)C(N)=O)(C)C.O.O.O.[F-].C([NH+](CCCC)CCCC)CCC.C(O)(=O)C>COC(C)(C)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]2[N:42]([C:43]3[CH:48]=[CH:47][C:46]([F:49])=[CH:45][CH:44]=3)[C:10](=[O:11])[CH:9]2[CH2:24][CH2:25][CH:26]([O:34][Si:35]([C:38]([CH3:40])([CH3:41])[CH3:39])([CH3:37])[CH3:36])[C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([F:33])=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 11708267BistrimethylsilylacetamidHCID 22252057Tributylammonium fluoride trihydrateHCID 222520673-[2-[(4-Bromophenyl)-(4-fluorophenylamino)methyl]-5-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-(4-fluorophenyl)pentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 22252077
4-(4-Bromophenyl)-3-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-(4-fluorophenyl)propyl]-1-(4-fluorophenyl)azetidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.34 g of 3-[2-[(4-bromophenyl)-(4-fluorophenylamino)methyl]-5-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-(4-fluorophenyl)pentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one are suspended in 70 ml of tert-butyl methyl ether. 3.8 ml of bis(trimethylsilyl)acetamide and 144 mg of tributylammonium fluoride trihydrate are then added. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight, and 0.7 ml of glacial acetic acid are then added. The reaction mixture is concentrated using a rotary evaporator and the residue is purified by column chromatography (SiO2; ethyl acetate/heptane 1:4). The product is, obtained as a clear oil. C30H34BrF2NO2Si (586) MS (ESI): M+-131

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture is concentrated
  2. customa rotary evaporator
  3. customthe residue is purified by column chromatography (SiO2; ethyl acetate/heptane 1:4)
  4. customobtained as a clear oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-016c777838684b7abff9c2195d14cb88
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576200B2

Notizen zur Reaktion

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