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Tetrabutylammonium Fluoride → 5-Ethoxy-2-fluoro-3-hydroxybenzaldehyde

HRID 2104945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2104945
[Si]([O:8][C:9]1[C:10]([F:20])=[C:11]([CH:14]=[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])[CH:16]=1)[CH:12]=[O:13])(C(C)(C)C)(C)C.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH2:18]([O:17][C:15]1[CH:16]=[C:9]([OH:8])[C:10]([F:20])=[C:11]([CH:14]=1)[CH:12]=[O:13])[CH3:19]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 180033743-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-5-ethoxy-2-fluorobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 866079345-Ethoxy-2-fluoro-3-hydroxybenzaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-ethoxy-2-fluorobenzaldehyde (7.25 g, 24.3 mmol), prepared according to WO2003066588 A1, which is incorporated herein by reference, in 50 mL THF at 0° C., was added a 1 M solution of TBAF in THF (24.3 mL, 24.3 mmol). The mixture was stirred for 30 min, then was diluted with EtOAc, washed with H2O (2×) and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. The crude product was purified by flash chromatography (0 to 50% EtOAc/hexanes gradient) to afford Intermediate 7.1, contaminated with tetrabutylammonium salts.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O (2×) and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified by flash chromatography (0 to 50% EtOAc/hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5260fb9f9e634271a3a12db5372495cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576098B2

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