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Trityl chloride → 4-(2-bromophenyl)-1-trityl-1H-imidazole

HRID 2105024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2105024
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]=[CH:10][NH:11][CH:12]=1.[C:13](Cl)([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]=[CH:10][N:11]([C:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)([C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6456Trityl chlorideHCID 178419371HCID 178419371, Verbindung

Produkt 1

HCID 221851434-(2-bromophenyl)-1-trityl-1H-imidazoleAusbeute 73,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-bromophenyl)-1H-imidazole (880 mg, 3.94 mmol) in 10 mL DMF, were added TEA (0.605 mL, 4.34 mmol) and trityl chloride (1.21 g, 4.34 mmol). The mixture was stirred at rt for 14 h, then diluted with EtOAc. The organic phase was washed with H2O (2×) and brine, dried (Na2SO4), filtered through a 1″ pad of silica gel and concentrated. The crude product was purified by flash chromatography (0 to 40% EtOAc/hexanes gradient) to afford 1.34 g of Intermediate 217.1 as an off-white solid. LCMS (50 to 100% B, 4 min gradient, A 95% H2O/5% CH3CN/0.1% TFA, B=5% H2O/95% CH3CN/0.1% TFA) RT=0.77 min, 465.2 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with H2O (2×) and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered through a 1″ pad of silica gel
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (0 to 40% EtOAc/hexanes gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e65abdbc4824b6abbbd89482cecb176
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576098B2

Notizen zur Reaktion

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