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Tetrabutylammonium Fluoride → 3-((4-(2-bromophenyl)-1-trityl-1H-imidazol-2-yl)(hydroxy)methyl)-5-ethyl-2-fluorophenol

HRID 2105026
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2105026
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]=[C:10]([CH:32]([C:34]2[CH:39]=[C:38]([CH2:40][CH3:41])[CH:37]=[C:36]([O:42][Si](C(C)(C)C)(C)C)[C:35]=2[F:50])[OH:33])[N:11]([C:13]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:12]=1.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC.[F-]>C1COCC1.CCOC(C)=O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[N:9]=[C:10]([CH:32]([OH:33])[C:34]2[C:35]([F:50])=[C:36]([OH:42])[CH:37]=[C:38]([CH2:40][CH3:41])[CH:39]=2)[N:11]([C:13]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 68815662(4-(2-bromophenyl)-1-trityl-1H-imidazol-2-yl)(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-ethyl-2-fluorophenyl)methanol

Produkt 1

HCID 688172843-((4-(2-bromophenyl)-1-trityl-1H-imidazol-2-yl)(hydroxy)methyl)-5-ethyl-2-fluorophenol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of intermediate 217.2 (500 mg, 0.669 mmol) in 5 mL THF at rt, was added TBAF (1M in THF, 0.669 mL, 0.669 mmol). The mixture was stirred at rt for 30 min. The mixture was diluted with EtOAc, washed with H2O (2×) and brine, dried (Na2SO4) and concentrated. The crude product was triturated with hexanes (10 mL) to afford 3-((4-(2-bromophenyl)-1-trityl-1H-imidazol-2-yl)(hydroxy)methyl)-5-ethyl-2-fluorophenol. To a solution of this product in 5 mL DMF at rt, were added K2CO3 (111 mg, 0.803 mmol) and iodoethane (161 μL, 2.01 mmol). The mixture was stirred at rt for 15 h, then diluted with EtOAc. The organic phase was washed with H2O (2×), sat. Na2SO3 and brine, dried (Na2SO4), filtered through a 1″ pad of silica gel and concentrated to afford 433 mg of Intermediate 217.3 as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O (2×) and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was triturated with hexanes (10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f20e6962c2c40c5bc158df3a2ad71bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07576098B2

Notizen zur Reaktion

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