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Malonic Acid → 3-[4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylic acid

HRID 2105699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2105699
O[CH:2]1[CH:9]2[CH2:10][C:5]3([C:11]4[NH:19][C:18]5[C:17](=[O:20])[N:16]([CH2:21][CH2:22][CH3:23])[C:15](=[O:24])[N:14]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:13]=5[N:12]=4)[CH2:6][CH:7](O2)[CH:3]1O3.[C:28]([OH:34])(=[O:33])[CH2:29][C:30](O)=O.N1C=CC=C[CH:36]=1>N1CCCCC1>[O:24]=[C:15]1[N:14]([CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:13]2[N:12]=[C:11]([C:5]34[CH2:7][CH2:3][C:2]([CH:30]=[CH:29][C:28]([OH:34])=[O:33])([CH2:36][CH2:6]3)[CH2:9][CH2:10]4)[NH:19][C:18]=2[C:17](=[O:20])[N:16]1[CH2:21][CH2:22][CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 867Malonic Acid2×HCID 1049PyridineHCID 187676238-(4-Hydroxy-2,6-dioxa-tricyclo [3.3.1.03.7]non-1-yl)-1,3-dipropyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione

Produkt 1

HCID 670791013-[4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl]-acrylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8082
Piperidine
Katalysator

Versuchsvorschrift

4-(2,6-Dioxo-1,35-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]octane 1-carbaldehyde (XI, Example 9, 0.490 g, 1.32 mmol) is added to a mixture of malonic acid (0.275 g, 2.64 mmol), pyridine (2 ml), and piperidine (1 drop). The mixture is heated to 1000 for 16 hours. Four additional equivalents of malonic acid are added and heating continued for another 16 hours until consumption of aldehyde ceases, to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated to 1000 for 16 hours
  2. temperatureheating
  3. customcontinued for another 16 hours until consumption of aldehyde ceases

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f61e7dbee1345d9ad728ff8b28bfb6a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07579354B2

Notizen zur Reaktion

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