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Hydrochloric Acid → HCID 9891181, Verbindung

HRID 2108681
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2108681
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:10]=2[C:11]([NH2:13])=[O:12])[C:5]([N+:18]([O-:20])=[O:19])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:21][O:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([CH:27]=[C:28]([O:32][CH3:33])[C:29]=1[O:30][CH3:31])[NH2:26].Cl.C(OCC)C>CC(O)C>[ClH:1].[N+:18]([C:5]1[C:6]([NH:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:10]=2[C:11]([NH2:13])=[O:12])=[N:7][C:2]([NH:26][C:25]2[CH:27]=[C:28]([O:32][CH3:33])[C:29]([O:30][CH3:31])=[C:23]([O:22][CH3:21])[CH:24]=2)=[N:3][CH:4]=1)([O-:20])=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl Ether2×HCID 322853,4,5-TrimethoxyanilineHCID 57632411HCID 57632411, Verbindung

Produkt 1

HCID 9891181HCID 9891181, VerbindungAusbeute 35,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-[(2-chloro-5-nitropyrimidin-4-yl)amino]benzamide (52 mg, 0.178 mmol) and 3,4,5-trimethoxyaniline (34 mg, 0.185 mmol) in 2-propanol (2 mL) was added 1N HCl in diethyl ether (50 uL, 0.05 mmol). The reaction mixture was heated at 90° C. for approx. 18 hours. After the reaction was cooled to room temperature cold diethyl ether was added to precipitate out the product. The precipitate was filtered and washed with cold diethyl ether, then dried under vacuum to give 2-({5-nitro-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]pyrimidin-4-yl}amino)benzamide hydrochloride (30 mg, 35%) as a dark brown solid. 1H NMR (DMSO-d6/D2O): δ 9.07 (s, 1H), 8.26 (m, 1 H), 7.69 (d, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 7.19 (t, 1 H), 6.92 (s, 2 H), 3.77 (s, 3 H), 3.59 (s, 6 H). MS m/z 440 (M+1).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customto precipitate out the product
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. washwashed with cold diethyl ether
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-701723b5e80544ea9407e202e7c6c552
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07514446B2

Notizen zur Reaktion

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