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Triethylamine → (5-(5-(7-(Trifluoromethyl)quinolin-4-yloxy)pentyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate

HRID 2108858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2108858
[F:1][C:2]([F:30])([F:29])[C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][C:20]3[C:21](=[O:28])[CH:22]=[C:23]([CH2:26][OH:27])[O:24][CH:25]=3)=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:38][S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40]>C(Cl)Cl>[CH3:38][S:39]([O:27][CH2:26][C:23]1[O:24][CH:25]=[C:20]([O:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][O:13][C:7]2[C:6]3[C:11](=[CH:12][C:3]([C:2]([F:1])([F:29])[F:30])=[CH:4][CH:5]=3)[N:10]=[CH:9][CH:8]=2)[C:21](=[O:28])[CH:22]=1)(=[O:41])=[O:40]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 17975832HCID 17975832, Verbindung

Produkt 1

HCID 86607092(5-(5-(7-(Trifluoromethyl)quinolin-4-yloxy)pentyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonateAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(5-(7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yloxy)pentyloxy)-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one 12 (240 mg, 0.57 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) was added at 0° C. triethylamine (96 μL, 0.68 mmol), methanesulfonyl chloride (53 μL, 0.68 mmol). The solution was stirred at RT for 1.5 h. Dichloromethane (50 mL) was added and the solution was washed with water (3×100 mL), dried over MgSO4, filtered and evaporated. (5-(5-(7-(trifluoromethyl)quinolin-4-yloxy)pentyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl methanesulfonate 17 was obtained (260 mg, 91% yield) as a crude yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washthe solution was washed with water (3×100 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca40892216344579a3d03685fe509abd
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07514432B2

Notizen zur Reaktion

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