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Triethylamine → 4-[5-(6-Methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-4H-pyran-3-yloxy)-pentyloxy]-7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 2108859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2108859
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[C:28](=[O:29])[CH:27]=[C:26]([CH2:30][OH:31])[O:25][CH:24]=1)=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:43][S:44](Cl)(=[O:46])=[O:45]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:14]([C:15]=1[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[C:28](=[O:29])[CH:27]=[C:26]([CH2:30][O:31][S:44]([CH3:43])(=[O:46])=[O:45])[O:25][CH:24]=1)=[CH:13][CH:12]=[C:11]([C:32]([F:34])([F:33])[F:35])[CH:10]=2)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57629444HCID 57629444, Verbindung

Produkt 1

HCID 576294474-[5-(6-Methanesulfonyloxymethyl-4-oxo-4H-pyran-3-yloxy)-pentyloxy]-7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[5-(6-hydroxymethyl-4-oxo-4H-pyran-3-yloxy)-pentyloxy]-7-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 13 (330 mg, 0.67 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) was added at 0° C. triethylamine (37 μL, 0.26 mmol), methanesulfonyl chloride (62 μL, 0.80 mmol). The solution was stirred at RT for 1 h. Dichloromethane (50 mL) was added and the solution was washed with water (2×100 mL), dried over MgSO4, filtered and evaporated. The crude product was purified by column chromatography on silica using as eluent CH2Cl2:MeOH=95:15. (5-(5-(6-(Trifluoromethyl)quinolin-4-yloxy)pentyloxy)-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methylmethanesulfonate 18 was obtained (246 mg, 65% yield) as a pale yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washthe solution was washed with water (2×100 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customThe crude product was purified by column chromatography on silica using as eluent CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7616b12fa394a6f890e5b8989815b2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07514432B2

Notizen zur Reaktion

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